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Ce chemin existait déjà du temps du village de Charnoy, ce qui fait de cette rue l'une des plus anciennes de la ville. Le village était alors situé aux environs de la Place de la Digue actuelle, à la fin du côté ouest de l'artère.

Du temps de la forteresse, elle menait à la Porte de Darmey (Dampremy), d'où le chemin continuait son cours vers le village voisin de Dampremy. Si son tracé remonte à plusieurs siècles, son nom ne lui sera officiellement attribué qu'en 1860. A ce moment, la rue donnait sur le quartier dit du "Sale Debout", quartier qui se peuple fortement dès 1830 après le comblement d'un étang de la forteresse, situé à l'emplacement de l'actuelle Place de la Digue.

Située dès 1666 au pied de la première forteresse, la rue présente toujours aujourd'hui certains vestiges, témoins de l'époque "forteresse" de Charleroi. On y retrouvait jusque dans les années 40-50 plusieurs maisons comptant parmi les plus anciennes de la ville, et ce, jusqu'au remblaiement de la Sambre voisine et l'inauguration du Boulevard Tirou voisin en 1948. Lors du comblement de la rivière, de nombreuses habitations, insalubres, furent abattues. Quelques bâtiments conservent cependant des millésimes anciens : 1700, 1694, 1731 (n° 67-69).

A la hauteur du café l'Impasse Temps, un escalier se dirige vers le haut de la ville. Cet escalier, également appelé escalier des rames, menait autrefois à un sentier qui se dirigeait vers le pied de la forteresse, où les tisserands mettaient sécher leurs laines sur des branchages. Il est aujourd'hui possible de l'emprunter sur quelques dizaines de mètres.

A partir de certains bâtiments situés côté impair de la rue, il est également possible d'apercevoir  quelques pans de mur de la forteresse espagnole et française, formant des jardins en terrasse.

Enfin, si cette rue est l'une des plus anciennes de Charleroi, c'est également elle qui fut la première rue entièrement piétonne de la ville, dès le début dans années 80.

La rue de Dampremy est aujourd'hui l'une des plus belles artères commerçantes de la cité.