Cette artère, alors simple chemin, existait déjà du temps du village de Charnoy, ce qui en fait l'une des plus anciennes de la ville. Le village était situé aux environs de la Place de la Digue actuelle, à l'extrémité ouest de la rue.

La rue de Dampremy depuis la Digue. Détail postale ancienne, Edition François Bertrand

Du temps de la forteresse, la rue de Dampremy menait à la Porte de Darmey (Dampremy), d'où le chemin continuait jusqu'au village voisin de Dampremy. Si son tracé remonte à plusieurs siècles, son nom ne lui sera officiellement attribué qu'en 1860. A ce moment, la rue aboutissait au quartier dit du "Sale Debout", quartier qui se peuple fortement dès 1830, après le comblement d'un étang de la forteresse, situé à l'emplacement de l'actuelle Place de la Digue. C'est dans ce quartier du "Sale Debout" qui vivaient les Géants Djean et Djenne.

Située dès 1666 au pied de la forteresse, la rue présente toujours aujourd'hui certains vestiges, témoins de l'époque "forteresse" de Charleroi. On y retrouvait jusque dans les années 40-50 plusieurs maisons comptant parmi les plus anciennes de la ville, et ce, jusqu'au remblaiement de la Sambre voisine et l'inauguration du Boulevard Tirou en 1948. Lors du comblement de la rivière, de nombreuses habitations, insalubres, furent abattues. Quelques bâtiments anciens sont toujours présents.

A la hauteur du café l'Impasse Temps, un escalier se dirige vers le haut de la ville. Cet escalier, également appelé Escalier des Rames, menait autrefois à un sentier qui se dirigeait vers le pied de la forteresse, où les tisserands mettaient sécher leurs laines sur des branchages. Il est aujourd'hui possible de l'emprunter sur quelques dizaines de mètres.

A partir de l'arrière de certains bâtiments situés côté impair de la rue, il est possible d'apercevoir quelques pans de mur de l'ancienne forteresse espagnole et française, formant des jardins en terrasse.

Enfin, si cette rue est l'une des plus anciennes de Charleroi, c'est également elle qui fut la première entièrement piétonne de la ville, dès les années 80. La rue de Dampremy est aujourd'hui l'une des plus belles artères commerçantes de la cité.

• Monographie des rues de Charleroi : Histoire locale / EVERARD, Jean. Charleroi : Imprimerie Collins, 1959. 223 p.
• Charnoy-village à Charleroi-métropole (De) / HASQUIN, René-Pierre. Bruxelles : Labor, 1969. 382 p.
• Charleroi d'hier et d'aujourd'hui / MAC KAY, Philippe. Charleroi : Nouvelle Gazette, 1996. [sans collation]